Jalopy предлагает геймеру совершить автомобильное путешествие из Восточного Берлина в Стамбул. Всю дорогу он будет ехать на Laika 601 Deluxe, которую сам же и соберет в начале игры. Трассы генерируются случайным образом. Игрок повидает ГДР, Чехословакию, Венгрию, Югославию, Болгарию и Турцию. По сюжету в 1990 году дядя Люфти просит съездить с ним в его родной город.

В гонках присутствует вид из кабины. Внутри машины есть много интерактивных объектов. Инди-проект позволяет включать и выключать фары, дворники, лампу и радио, открывать двери, капот, багажник и бардачок. В нем лежит карта, бумажник, документы и другие полезные вещи. Драндулет постоянно ломается, так что ремонтом заниматься придется часто. Для него потребуется домкрат, масло, вода, запаска и набор инструментов.

В Jalopy перед заездом геймер выбирает пункт назначения и отправляется в путь. Пользователю разрешают покидать транспортное средство и прогуливаться по обочине. Юзер может исследовать коробки, остатки других тачек, свалки и заброшенные дома в поисках лута. В населенных пунктах можно продать найденное добро. В разных городках цены на товары различаются.

В этом симуляторе нужно останавливаться на ночлег в мотелях. Во время сна показывают заметки, которые рассказывают предысторию виртуальной семьи. Также в поселениях можно купить запчасти для своей колымаги или даже поставить на неё апгрейды. Например, увеличить размер багажника и улучшить дальний свет. Возможность перекрасить кузов присутствует.

Юзеру необходимо будет учитывать множество нюансов. Неудачный наезд на кочку повлечет за собой вынужденную замену лопнувшего колеса. Заляпанное грязью лобовое стекло потребуется очистить. Если посреди шоссе закончится топливо, то придется брать канистру и пешком идти до ближайшей заправки, а потом обратно. И если забыть деньги в салоне, то время окажется потраченным зря.