Millennium Whisper переносит игрока в 1999 год. Поверье того времени гласит, что взаимное признание в чувствах на смене тысячелетий соединит двух людей на целую тысячу лет. Персонаж поступает в колледж Эскафелд, место действия, где ему предстоит провести год, встречаясь с 13 различными личностями. Общение разворачивается в разнообразных локациях, способствуя завязыванию дружбы и иных отношений, что в итоге приводит к выбору партнера в канун Нового года.

В Millennium Whisper развитие умений определяет социальный статус игрового аватара в колледже Эскафелд и его взаимоотношения. Предстоит выстраивать контакты для создания особых связей, одновременно поддерживая хорошие отношения со всеми встреченными. Сведения быстро циркулируют среди учащихся, и их характер бывает разным. Поступки, задевающие студента Эскафелда, способны вызвать ответную реакцию со стороны этой личности. Эта игра задействует систему искусственного интеллекта для диалогов и поведения неигровых персонажей.

Искусственный интеллект для 13 действующих лиц не проходил обучение на обширных массивах интернет-данных, а создан на основе собственных творческих материалов и работает непосредственно на устройстве геймера. Такой подход обеспечивает каждому уникальные впечатления от сюжета и общения. Каждый характер обладает собственной моделью ИИ, определяющей его индивидуальность и действия; подобное устройство содействует формированию многогранных связей, проведению разговоров на различные темы или иным формам контактов с населением проекта.