VanillaBeast: Retro Knock-Out! представляет собой пародийный бокс, выполненный в духе аркад 1980-х годов. Геймеру предстоит управлять Ваниллой, боксером, который прокладывает себе путь через состязания Боксерской Ассоциации Венероусвилля. Продвижение по сюжету проходит через колоритные места городка Венероусвилль, США — сеттинга, включающего ситуации для взрослых и заведения вроде джентльменского клуба Strips Ahoy!.

Механики требуют от игрока концентрации и ловкости рук, предлагая испытания мастерства без современных вспомогательных функций, что напоминает о классических консольных проектах. Главная задача — добраться до местного чемпиона Тайка Майсона и одолеть его. Игровой процесс в VanillaBeast: Retro Knock-Out! строится вокруг аркадных боксерских поединков против более чем 30 пародийных соперников. Персонажи вроде Фейка Джаула, Мейсона Горхиса, Айрона Другго и Мачо Боксера Дэнди Рэведжа обладают уникальными представлениями и манерой поведения на ринге.

Эти схватки используют управление, рассчитанное на быструю реакцию. Сюжетная линия сопровождает карьеру боксера; она проиллюстрирована пиксель-артом Олега Окунева, изображающим нескромные стороны Венероусвилля и его общую атмосферу. Поединки разворачиваются на разнообразных пародийных аренах, как в помещениях, так и под открытым небом, включая локации Madison's Bare Garden и Big Bounce Beach. Используется 10-очковая система подсчета очков, как в профессиональном боксе. Эта игра содержит множество культурных отсылок и пасхалок, напоминающих о периоде конца 80-х – начала 90-х годов.