STORY OF SEASONS: Pioneers of Olive Town переносит игроков в Оливковый Город. Это мирное и дружное сообщество, которое когда-то сформировал дед главного героя вместе со своими друзьями. Теперь сам герой получает в наследство ферму, и его задачей становится продолжение давно начатого дела. Это означает, что ему необходимо развивать и улучшать имеющиеся владения, развивая инфраструктуру и расширяя владения для фермерской деятельности. Первым шагом в игре станет создание внешнего вида и имени персонажа. При этом, корректировки можно вносить на самом детальном уровне вплоть до цвета глаз. После этого, начнется основная часть геймплея.

В STORY OF SEASONS: Pioneers of Olive Town у геймера будет достаточно обширная территория, которая покрывает не только поселение, но и прилегающие территории (леса, необработанные поля, водоемы и прочее), куда можно наведаться. Если густо заросший участок хочется использовать для посадки новых растений, от старых следует избавиться. Как только это произошло, необходимо подготовить землю к посадке и внедрить семена. После этого, за грядками нужно тщательно следить, своевременно поливая саженцы. Все эти объекты располагаются в отдельном окне, и если это нужно использовать, достаточно перетащить вещь в основной слот. В дальнейшем, используя систему крафта, можно создавать более сложные предметы, которые позволят гораздо быстрее справляться с привычными задачами. Если садоводство показалось скучным, можно отвлечься от этой активности, занявшись рыбалкой или отправившись в Оливковый Город. Там можно принять участие в более чем 200 уникальных событиях, включая гонки собак и прочие развлечения. В зависимости от количества монет, которое имеется у персонажа, он способен приобретать лучшие инструменты или высаживать более редкие образцы растительности. Так или иначе, свобода действий позволяет постоянно двигаться к чему-то новому, не останавливаясь на достигнутом.