Medieval Shop Simulator переносит пользователей в эпоху средневековья, где у них будет собственная лавка. Помимо возможности обустроить его на свой вкус и самостоятельно выбирать категории товаров на продажу, геймеру предстоит следить за доходом и в случае необходимости вносить коррективы в менеджмент. Начальным этапом станет создание персонажа (торговца) с корректировкой основных параметров - прически, цвета кожи, тип и цвет одежды, а также несколько других пунктов. Далее начинается основная часть геймплея.

В Medieval Shop Simulator игрок сам выбирает товары, которые отправятся на продажу. По скольку сеттингом для этого симулятора торговца выбрано средневековье, то и перечень доступных вещей будет соответствующий. Дерево, камень, овощи, оружие и прочие категории можно раздобыть на складе. Их количество ограничено, поэтому на первой распродаже нужно постараться заработать как можно больше, чтобы при закупке следующей партии иметь больше опций. Цена для каждой категории выставляется отдельно, и в зависимости от спроса можно также изменять этот параметр. Так как магазин, которым управляет геймер, расположен на торговой площади, рядом с ним будут и другие торговцы. Они могут торговать как вещами из одной категории, так и разнообразить ассортимент. Кроме того, если персонаж приобретает у кого-то новый продукт, он появляется на складе, откуда его можно заказывать в дальнейшем. Особенно стоит выделить систему крафта. С её помощью можно использовать уже имеющиеся предметы для создания более сложных и многосоставных товаров, которые в свою очередь будут иметь повышенную ценность.