Tales of Sorrow: Strawsbrough Town рассказывает историю про юного искателя приключений, которому предстоит спасать собственную жену. Игра выполнена в жанре классической адвенчуры, где приходится искать предметы на изображениях, представляющих собой сцены различных комнат или локаций. При правильном сборе необходимых предметов, уровень будет засчитываться, а протагонист получит дополнительные улики, указывающие на нужный след. Главной задачей пользователя выступает решение головоломок, чтобы развивать сюжетную линию.

Отправляясь на исследование локаций в Tales of Sorrow: Strawsbrough Town, персонаж повстречает загадочных и интригующих личностей, с которыми выйдет побеседовать и раскрыть некоторые детали. Мелисса и Альфред празднуют годовщину свадьбы, до момента, когда женщина не решилась надеть на палец таинственное кольцо, обнаруженное в доме и проваливается в волшебный сон. Предстоит выручать любимого человека, стараясь отыскать лекарство для снятия проклятия.

Происходящие события переносят в небольшой городок Стросбро, наполненного мистической атмосферой. Геймерам придется столкнуться со сложными заклинаниями и секретами древней алхимии, чтобы раскрыть тайну кольца. Геймплейные механики позволят просматривать сцены, где находятся интерактивные элементы, подбираемые при нажатии. В игре будут встречаться задания как на поиск вещей, так и различные мини-игры на смекалку и логическое мышление.