Grand Theft Auto 4 The Lost and Damned представляет собой первую сюжетную главу GTA 4, где пользователи смогут взять под управление байкера по имени Джонни Клебиц. Протагонист выступает в качестве вице-президента в местной организации "The Lost MC" ("Пропащие"). Герой является евреем, что участвует в городских разборках, однажды придя к мирному договору с группировкой под названием "The Angels of Death" ("Ангелы Смерти"). В процессе прохождения TLaD, юзеров ожидает динамичный геймплей, где необходимо управлять персонажем с видом от третьего лица.

Игроки в "Пропащие и обреченные" смогут угонять автомобили и мотоциклы, а также принимать участие в боевых перестрелках с противниками. Атмосфера в игре делает упор на истории байкеров, что привносит ряд особенных нововведений. Пользователи будут проходить уникальные миссии и мини-игры, а также опробуют в деле разнообразные мотобайки. Получится также сыграть в аэрохокей, армрестлинг, "больше-меньше" и т.п. Юзеры смогут испытать свои водительские навыки в гоночных соревнованиях, сев за руль скоростного мотоцикла.

В проекте присутствует одиночный и многопользовательский режим, что вносит множество кооперативных квестов. Получится выживать и избегать встреч с летчиками на вертолетах, что устраивают погоню за протагонистами, сразиться с бандитами, повоевать за районы в Либерти-Сити (придется отбивать участки на карте, а также выставлять защиту для обороны своих территорий) и многое другое. Также юзеров ожидают становления с полицией, что противостоит уличным нарушителям, в том числе и гоняющим без правил байкерам.