JACK 'N' HAT предлагает управлять Джеком. Он путешествует по стране под названием Ририлэнд. Герой хочет спасти принцессу Рири, похищенную злодеем по имени доктор Ву Дум. Её исчезновение привело к началу гражданской войны в королевстве. Чтобы вернуть на эти земли мир, парню необходимо пройти 20 уровней: джунгли, пустыни, вулканы и так далее. Сами этапы длинные и разнообразные. На некоторых локациях дают погонять на транспорте. При желании на картах можно собирать звезды, кристаллы и самоцветы. Протагонист является простым ремонтником. Постоять за себя ему помогает изобретение ученого Экспо Цициона – кепка-бумеранг. Сеттинг игры скрещивает научную фантастику и фэнтези. В этом измерении есть современные дома и роботы. Но также там присутствует магия и монстры.

Джек и шляпа – это экшен-платформер с расположенной сбоку камерой. У него шестнадцатибитная пиксельная графика. Герой тут может ходить влево и вправо, совершать прыжки, приземляться на головы некоторых противников, карабкаться по лианам, делать подкаты. Вместо оружия он использует кепку, что наносит урон врагами и возвращается к нему после каждого броска. По мере прохождения молодой человек получает новые способности. Например: возможность совершать двойной прыжок или телепортироваться к брошенному головному убору (прямо как Марио). В игре есть битвы с боссами и секретные подуровни. Геймплей сопровождается саундтреком в стиле чиптюн.