Walking Simulator помещает игрока в 2020 год, период после глобального конфликта, который разрушил основы цивилизации. Выступая в роли последнего действующего почтальона, центральная задача заключается в перемещении посылок между указанными пунктами. Маршруты проходят через регионы, глубоко измененные войной, представляя собой локации, в основном лишенные следов прежней человеческой деятельности. Персонажу предстоит пересекать эти значительные по размеру территории для выполнения доставок.

В тайтле Walking Simulator преодоление условий окружающей среды является главным вызовом во время транспортных миссий. Герой сталкивается с меняющимися погодными условиями, различными типами местности и постоянным влиянием гравитации, сказывающимся на движении персонажа и целостности груза. Этот симулятор разворачивается на карте открытого мира, что позволяет заниматься исследованием в перерывах между выполнением целей.

Основная посылка сюжета ставит под вопрос, способствуют ли усилия персонажа восстановлению человечества, при этом элемент симуляции жизни в этой игре содержит взрослые темы, включая сексуальный контент как часть изображения измененного мира. Проект поддерживает разные форматы прохождения, имея опции как для одиночного продвижения, так и для взаимодействия с другими в общем сеттинге. Повествование объединяет элементы психологического хоррора с эпизодами, выполненными как пародия или с юмором, что формирует специфическое настроение. Геймеры контролируют аватара с видом от третьего лица и используют системы передвижения, встречающиеся в раннерах.