Skillwood - это симулятор, сосредоточенный на задачах дровосека, включающий элементы из проектов про выживание и инкрементальных тайтлов. Геймеры в основном заняты получением материалов путем рубки древесины и разработки каменных залежей, найденных в игровом окружении. Выполнение этих действий расходует запас сил, центральный показатель, требующий контроля для продолжения активности. Взаимодействия распространяются на неигровых персонажей, открывая возможности для торговли.

Продвижение в Skillwood включает совершенствование мира и возможностей персонажа со временем. Модернизация определенных лесных участков ведет к появлению большего числа деревьев и камней, повышая доступность припасов. Доступ к разным зонам требует исследования и порой сооружения путей, таких как мосты или лестницы, чтобы попасть в ранее закрытые локации. Структура этой игры содержит систему престижа, позволяющую перезапускаться с возможными бонусами для следующих прохождений.

Применение умений, например рубки или добычи камня, ведет к росту мастерства, увеличивая результативность каждого использования инструмента. Однако навыки достигают лимита развития, требуя апгрейда соответствующих верстаков для дальнейшего прогресса. Хотя апгрейды верстаков заметно поднимают производительность, они также влекут увеличенный расход запаса сил за действие. Персонажи могут восстанавливать свой запас сил, потребляя возобновляемые источники пищи, например ягоды, собранные с кустов в локации.