Hats and Hand Grenades предлагает соревновательный мультиплеер, основанный на механиках twin-stick шутера и применении укрытий. Геймеры вступают в бой с оппонентами, применяя огнестрельное оружие и взрывчатку на специально подготовленных боевых локациях. Важная составляющая геймплея — возможность силой забрать шляпу у ликвидированного соперника, что добавляет дополнительный аспект к задаче помимо простого уничтожения.

Происходящее наблюдается с изометрической перспективы, что требует от сражающихся ориентации в пространстве при перемещении по аренам. Местность содержит объекты, которые можно разрушить в ходе перестрелок. В Hats and Hand Grenades сражения поддерживают до 6 человек одновременно как по локальной сети, так и через онлайн-соединение с друзьями в Steam. Можно состязаться в командах или выбрать режим все против всех, где каждый другой персонаж является врагом.

Главная задача — применять арсенал, включая ручные гранаты, для ликвидации неприятелей, стратегически используя доступные укрытия для обороны. Такая структура обеспечивает динамичные противостояния, сфокусированные на прямых столкновениях между игроками. Противоборство разворачивается на нескольких картах, каждая из которых содержит интерактивные объекты, поддающиеся уничтожению. Сама игра позволяет напрямую влиять на структуру поля боя по ходу схватки, ломая части локации. Подобное взаимодействие с местностью дополняет основную систему стрельбы и укрытий, потенциально меняя тактические возможности посреди раунда.