Big Tiddy Goth GF Simulator помещает игрока в атмосферу студенческого городка. Под управление геймера попадает студент, перемещающийся по локациям с основной задачей — выразить романтическую симпатию конкретной готической девушке по имени Мэделин. Этот проект представляет собой визуальную новеллу с элементами интерактивной литературы, что потребует изучать окружение и решать возникающие головоломки для развития сюжета с участием протагониста и его соседки по комнате Мэделин; сцены содержат материалы сексуального характера.

Сюжетная завязка Big Tiddy Goth GF Simulator происходит пятничным вечером, когда кампус кажется пустынным, оставляя управляемого персонажа одного. Ситуацию осложняет его готическая сожительница Мэделин, объект тайного влечения главного героя, которая отказывает в доступе в их общее жилище. Следовательно, ближайшей целью становится убедить Мэделин, описанную как требовательную и сварливую, либо разрешить войти, либо согласиться пойти куда-нибудь, что формирует основной конфликт и взаимодействия геймера, включающие темы для взрослой аудитории.

Геймплей подразумевает передвижение по ограниченной территории студенческого общежития, взаимодействие с обстановкой для нахождения решений загадок и приобретение предметов, вроде закусок, через имитацию покупок. Выборы игрока напрямую влияют на развитие истории, приводя к нескольким различным финалам повествования. Среди этих сюжетных развилок присутствует сценарий, обозначенный как плохая концовка, подчеркивающий последствия решений, принятых на протяжении этой одиночной игры.