Cypress Legacy знакомит с Лорной, которая открывает детали об Альфреде Сайпрессе, своем деде, и его технологиях. Она столкнулась с системами, им изобретенными, и теперь получает доступ к созданным им тренировочным полигонам. Один из таких полигонов представляет собой особняк — симулированную среду, призванную помочь Лорне больше узнать о жизни и деятельности Альфреда. Эта тренировочная симуляция потребует от игрока навигации по его комнатам и коридорам в поисках ответов.

Продвижение в Cypress Legacy демонстрирует, как Лорна применяет сведения из предметов, найденных на острове, что подчеркивает важность дальнейшего обучения. Ее первостепенная задача — обнаружить больше данных, надеясь, что это также приведет к зацепкам, связанным с ее дедом. Иные группы также активно стремятся завладеть этой ценной информацией, что вынуждает к осмотрительности и недоверию ко всем. Сам виртуальный особняк хранит множество неожиданностей, и преодоление его испытаний является условием для получения содержащихся в нем ценностей.

Лорне необходимо проявлять смекалку и задействовать все доступные средства, уделяя внимание каждой детали симулированного мира. Невзирая на встречающиеся преграды, ей предстоит настойчиво собирать предметы и факты, нужные для продвижения ее миссии. Этот игровой процесс включает раскрытие тайн, получение контроля над активами в особняке и последующий выход из программы. Вся игра построена на исследовании и преодолении опасностей.