Loophole представляет собой головоломку, построенную на манипуляциях со временем и их последствиях. Игрок передвигается по разделенному на клетки полю, используя установленные механики темпорального сдвига. Ключевая задача заключается в нарушении этих законов ради поиска маршрута для побега, стараясь избежать возникновения логических парадоксов. Основная цель — разорвать повторяющийся цикл событий, стратегически задействуя собственное прошлое в пределах замкнутой локации с изометрической камерой и видом сверху.

Любой шаг в Loophole требует планирования, ведь он в итоге станет неизменной частью истории локации. События тайтла разворачиваются в комплексе на грани неминуемого уничтожения, где взрывы гремят всего в нескольких ячейках от геймера. Применение особых машин времени, разбросанных по этапам, дает возможность отмотать часы назад, фактически возвращая загадку к прежнему состоянию.

В этот момент совершенные вами поступки материализуются в виде ваших прошлых версий, воспроизводящих каждое движение в точной последовательности. Такие темпоральные фантомы занимают поле и превращаются в физические объекты, требующие учета во всех дальнейших перемещениях, трансформируя игровой процесс с каждым витком. Поведение прошлых воплощений создает основной конфликт, так как они способны как содействовать, так и мешать продвижению к выходу. Предыдущая версия протагониста может быть задействована для активации нажимной плиты, открывая новый проход для текущего аватара.