In the Midst of a Neverending Season следует за Токихой Саи, протагонистом, проживающим рутинные дни. Его жизнь прерывает появление Эмии Ханаби, подруги детства и первой любви. Саи отдалился от неё много лет назад, и теперь её возвращение становится поворотным событием, нарушающим его привычный уклад. Эта встреча даёт начало периоду, ощущаемому отдельно от привычной реальности — времени для воссоединения с друзьями юности. Сюжет стартует как путешествие в прошлое, к дням, которые он когда-то знал.

Вскоре герои обнаруживают, что их положение — нечто большее, чем просто встреча старых знакомых. Окружающий их мир оказывается параллельным измерением, идеализированной версией их собственной реальности. Внутри In the Midst of a Neverending Season ключевая задача для компании становится очевидной. Им необходимо отыскать мага, переместившего их в это альтернативное бытие. Поиски осложняются нехваткой времени: найти дорогу домой нужно до конца летних каникул.

Необходимость найти путь назад ставит Саи и его товарищей перед основным игровым конфликтом. Им предстоит сделать выбор: остаться в сконструированном параллельном мире или вернуться в покинутую реальность. Это решение заставляет героев взглянуть в лицо своим прошлым поступкам и грузу воспоминаний. Сценарий исследует, как поступил бы человек, получив шанс заново пережить важный этап своей жизни. Игроку предстоит следить за их путешествием, наблюдая, как они взвешивают идеализированное прошлое и обстоятельства родного мира.