The Legend of Cyber Cowboy погружает в конфликт между стимпанк-стрелком и кибернетическими бандами. Основная задача игрока — освободить город от группировок, использующих технологии против мирных жителей. Протагонист применяет механическую руку и арсенал улучшенного вооружения. Сражения проходят с волнами киборгов и механических чудовищ, порой носящих монокли и цилиндры. Геймплей этого экшена представлен в формате твин-стик шутера с видом сверху в научно-фантастическом сеттинге Дикого Запада.

Каждое прохождение The Legend of Cyber Cowboy предлагает испытания в 5 процедурно генерируемых мирах. Локации, включающие салуны и пустоши, состоят из десятков комнат, перестраивающихся при каждой новой попытке. Геймер может уничтожать объекты окружения или тактически использовать их как укрытия в бою. Механика энергетического рывка помогает уклоняться от вражеского огня. Успешные действия приносят энергетические жетоны — валюту для покупки нового оружия в доступных на уровнях магазинах.

Продвижение по мирам игры завершается схватками с крупными боссами. Эти столкновения проходят в формате bullet hell перестрелок, требующих точных движений для выживания в плотном потоке снарядов. Главный герой должен одолеть этих грозных оппонентов для продолжения кампании. Подобные сражения являются важными этапами, определяющими весь дальнейший игровой процесс. Уничтожение ключевых фигур необходимо для освобождения города из-под контроля преступников и выполнения основной миссии проекта.