Bossfight Tactics ставит перед игроком цель одолеть его же собственный отряд из прошлого успешного прохождения. Каждая победа формирует нового финального противника, создавая цикл, вынуждающий постоянно совершенствовать свои стратегии. Продвижение вперёд происходит через серию пошаговых тактических битв на клеточном поле. Схватки генерируются случайным образом, поэтому каждая попытка предлагает неповторимые испытания и возможности для выработки свежих подходов. Такой геймплей рассчитан на высокую реиграбельность, ведь каждая сессия предлагает уникальный набор обстоятельств.

Все действия и способности персонажей в Bossfight Tactics полностью зависят от набора из более чем 100 разнообразных предметов. Вместо привычных классов или фиксированных умений, бойцы определяются экипировкой, дающей всё необходимое — от способов перемещения и атак до пассивных бонусов. Враги тоже используют случайные артефакты, выпадающие в виде добычи после победы над ними и позволяющие постоянно адаптировать свою сборку. По мере открытия геймером более мощных вещей сила оппонентов также возрастает.

Сражения поощряют предусмотрительность: противники заранее показывают свои намерения перед ходом. Эта механика позволяет планировать манёвры и реагировать на угрозы до их возникновения. Тактические возможности не ограничиваются прямым столкновением и включают способность перебросить важный предмет союзнику или использовать взрывчатку. Для экспериментов предусмотрена неограниченная отмена хода, позволяющая исправлять ошибки или без последствий пробовать разные варианты действий в игре. Кроме того, можно включить режим автобоя для наблюдения за действиями искусственного интеллекта.