В Tortuga - A Pirate's Tale предстоит исследовать Карибское море, путешествуя по островах на корабле. Действия развиваются в XVII веке в четырех державах Старого Света. Став пиратом, потребуется прокачивать 35 разных навыков, которые позволяют стать грозой морей. Потребуется грабить другие корабли, брать судна на абордаж и спасать 4 колонии: испанские, голландские, французские и английские. Пришвартовав корабль в гавани, можно заняться прокачкой, продажей награбленных товаров и нанять экипаж. Доступно 18 видов кораблей: линейный, фрегат, военный галеон и другие.

Морские бои представлены пошаговыми механиками. Судна находятся в шестиугольной сетке, по которой можно как перемещаться, так и оценивать дальность атаки. Разный тип картечи повреждает корпус, мачты или убивает экипаж на палубе. Создав флот, потребуется вступать в бой с огромными военными кораблями. Улучшение посудины осуществляется за счет прокачки корпуса, мачты, носовой части и вооружения. В Tortuga - A Pirate's Tale доступно более 360 типов снаряжения. Команде нужно платить золотм. Добычу потребуется делить со своими людьми.

Перед тем как отчалить с порта, составляется договор о трофеях, ставящий перед командой цель и награды. Путешествуя по Тортуге можно встретить несколько легендарных пиратов. Сюжетная линия включает основные и второстепенные задания. На прохождение потребуется около 25 часов. Задания выдают другие корсары или губернаторы. Заработанные дублоны тратятся не только на прокачку, но и на ром, который можно распивать в местных тавернах. За выпивкой можно узнать секреты и расположение сокровищ.