Maji de Watashi ni Koi Shinasai! переносит игрока в город Каваками, где население имеет сильную преданность своим самурайским предкам. В школах важны такие, факторы, как честь и здоровый дух борьбы, что ценится среди учеников и преподавателей. В программу обучения давно были введены боевые искусства, где в почете самурайский дух. Тренировки помогают решать проблемы силой и отработанными навыками.

Ямато Наоэ не выделялся среди других учеников определенными навыками. Его друзья преуспевали в боевых искусствах и имели особые способности в сфере. Повествование "Majikoi!!" идет о Ямато, студенте второго курса Академии Каваками. Главный герой состоит в компании из трех девушек и 3-ех мальчиков. Каждый из них имеет других знакомых и друзей, но группа из семи людей особо дружна. Они часто собираются вместе, много обсуждают и всегда готовы помочь. Они даже создали секретную базу, где часто встречаются.

С нового семестра в класс поступили новые девушки, из-за чего начинают происходить изменения в общении целой группы. В прохождении игрок наблюдает за жизнью центрального персонажа и о том, как группа из молодых людей будет сталкиваться с частыми трудностями и проблемами из-за других учеников, пытающихся ввязаться. Каждый персонаж имеет собственные спрайты и короткие озвучки голоса, выражающие эмоции. Текст потребуется читать пользователю, а в некоторых моментах совершать выборы, влияя на продолжение.