Jessie: Mother s Sins – это интерактивный визуальный роман, где ключевой фигурой выступает заскучавшая молодая мама. Женщина одинока, но обладает сексуальным шармом и способна привлечь и соблазнить мужчин. Пользователям приходится направлять героиню, предпринимая выборы в доступных местах при общении с персонажами или взаимодействиях с окружающей средой, помогая добиться поставленных целей дамочки. Игра содержит большое количество эротических сцен, из-за чего ограничена только для совершеннолетних геймеров.

Приключения в Jessie: Mother`s Sins заводят в весьма интригующие ситуации, где предстоит знакомиться с друзьями младшего сына и старшей сестры, которые приходят погостить к ребятам. Молодая мама получит возможность соблазнить друга младшего сына в процессе прохождения, а также увести парня у родной дочери. События могут повернуться в негативном ключе, где все будут расстроены таким поведением или в более позитивном, если сдерживать гормоны женщины. Можно наладить хорошие взаимоотношения со всеми, устроив совместные постельные развлечения, чтобы никто не ушел обиженным. Решать подобные моральные вопросы предстоит по ходу игры пользователю, направляя развитие происходящих событий в желаемое русло. Управление реализовано интуитивно понятно, где нужно реагировать на ситуации и влиять на других персонажей, флиртуя и соблазняя на сексуальные утехи.