Романтические авантюры в The Labyrinth of Grisaia показывают историю, продолжающуюся после оригинальной игры Плоды Гризайи. Главным героем выступает молодой человек, который пытался найти собственное счастье и пропустил через свою жизнь многих милых дам. Теперь протагониста терзает чувство вины, что он не смог наладить нормальные отношения и навредил девушкам. Игра выполнена в виде визуальной новеллы и рассчитана на повзрослевшую аудиторию пользователей, достигших совершеннолетия.

В процессе обыденной жизни в The Labyrinth of Grisaia, юноша будет восстанавливаться и приходить в себя. Занимаясь рутинными делами, герой будет знакомиться с новыми девчонками и стараться глубже понять мотивацию и чувства противоположного пола, чтобы добиться удачных взаимоотношений и построить в будущем семью с найденной второй половинкой. Игроки будут направлять действия персонажа, выясняя детальнее подход к мышлению паренька и стараясь оказывать положительное влияние на его жизнь.

Главной задачей для геймера становится создание надежных и доверительных отношений между персонажами, чтобы выйти на хорошую концовку. Развитие сюжетной линии происходит в ветвистой форме, где от каждого выбранного действия будет меняться ход истории. Подбирая фразы в беседах с девушками, будет меняться отношение к протагонисту и развиваться любовные связи, формирующиеся при общении.