Ламповая атмосфера Island Diary переносит геймеров на райский остров, где получится расслабляться от лица паренька по имени Рё. Главный герой потерял память и очутился на странной земле, о которой ничего не известно. Стараясь вспомнить, как он попал в эти места, протагонист обнаруживает девушку по имени Момо и совместными усилиями ребята пытаются выживать в тропических локациях. Игра выполнена в виде визуального романа, направленного на расслабляющий геймплей и медитативное прохождение сюжета.

Геймеры в Island Diary будут читать диалоги между персонажами истории, оказывая влияние на происходящие события при помощи системы выборов. Приходится подбирать правильные реплики в диалогах или совершать решительные поступки, чтобы добиться желаемого результата и получить хорошую концовку. Чтобы выжить на острове, героям предстоит объединить усилия с другими девчонками, с которыми поссорилась Момо. Протагонисту придется мирить между собой красоток, чтобы повысить шансы на спасение.

Главной задачей становится решение конфликта, узнавая личные истории каждой дамы. Проанализировав ситуацию, получится найти подход к девушкам и свести их, поднимая моральный дух и налаживая взаимоотношения между персонажами. Герой получит возможность прийти к дружеским или романтическим отношениям с девчонками, сплоченных единой целью на необитаемом острове.