В игре Drilling Billy геймер берет под контроль маленького мальчика, Билли, оказавшегося бесконечно далеко от дома. Главгерою предстоит преодолеть 100 уровней, сражаться с различными существами, готовить для них ловушки, побеждать чудиков и собирать бонусы. На всех локациях, будь то джунгли, стройка или египетская пустыня, есть много лесенок и этажей, по которым перемещаются игровые персонажи. В руках у главного героя – отбойный молоток, которым лихо проделываются отверстия в перекрытиях. Если в эту ямку попадется противник, то застрянет в ней, и Билл сможет добить его деревянной кувалдой, чтоб заработать очки и вкусняшки.

Но если чудики догонят и поймают мальчишку – придется переигрывать все карты с самого начала. Сейв в Drilling Billy становится доступен только после прохождения отдельного мира. На каждую карту выпадает огромный ящик с большим количеством бонусов, с неба начинают сыпаться цветы, которые также увеличивают счет геймера. Периодически на уровнях появляются вспомогательные предметы, которые взрывают противников, замедляют или останавливают их, пока Билли не подойдет ближе и не уничтожит врага. Очень удобно швыряться желтыми шариками, которых у Билли всего 1 или 2. Эти шарики моментально превращают чудиков в призовые лакомства, а главгерой может вернуть снаряд в свой арсенал.