If My Heart Had Wings рассчитана на любителей аниме. Это визуальная новелла, действие которой происходит в Японии. У игры нелинейный сюжет. В переиздании были вырезан весь эротический контент, включая постельные сцены. Однако на само повествование цензура никак не повлияла. Геймплей предполагает чтение текста в больших количествах и периодическое совершение выбора. У персонажей 5 сюжетных веток. Прохождение займет примерно 20-30 часов.

Игра "На крыльях мечты" рассказывает о жизни юноши и его подружек. Аой Минасе мечтал стать гонщиком. Однажды он попал в ДТП во время езды на велосипеде. Это событие навсегда перечеркнуло его планы. После этого инцидента парень вернулся в родной город Казегуру в подавленном настроении. Герой не знал, что делать со своим будущим, пока не встретил Котори Хабане. Девушка была прикована к инвалидному креслу со спущенной шиной. Они начали вместе наблюдать с Мельничного холма за полетом планера.

Вскоре протагонист встречает свою подругу детства Агеху Имеги, а также знакомится с Амане Мочидзуки. Совместно с новыми и старыми друзьями герой пытаются спасти школьный клуб по увлечению полетами. Также они пробуют восстановить старый летательный аппарат, чтобы воплотить детскую мечту и пролететь на нем через "утреннее сияние". Так называется редкое погодное явление, что появляется в небе только при определенных метеорологических условиях.