Once Upon a Jester повествует о приключениях Шута и его напарника Сока. Лучшие друзья путешествуют по фэнтезийным землям. Они хотят украсть Королевский бриллиант. Чтобы до него добраться, им нужно получить приглашение на спектакль и попасть во дворец. Для этого двум товарищам придется показать лучше шоу и обставить своих соперников – Бока и Хофнара. За каждое удачное выступление эти парни зарабатывают цветы. Всего им необходимо собрать 45 букетов, чтобы получить пропуск в цитадель. Сюжет тут комедийный и абсурдный. Причудливый мир игры тут состоит из 3 городов. Среди них есть радио-одержимый Стад-Сити, загадочный и мрачный Вудвудс и уютный Дорп-Таун. Все локации были созданы вручную. Геймплей сопровождается песнями, что были написаны и спеты самими разработчиками.

Однажды Шут – это юмористическая двухмерная адвенчура с видом сбоку. Она подражает уличным постановкам от студенческих театров. Все персонажи тут ходят в театральных костюмах. На фоне постоянно видны бутафорские декорации. За происходящим наблюдают зрители, чьи головы можно заметить внизу экрана. Протагонист может двигаться влево и вправо, болтать с колоритными NPC и выступать перед публикой. Игроки сами могут решать, какие представления он будет показывать. Всё построено на импровизации. Со слов девелоперов, двух одинаковых номеров тут за одно прохождение не встретить. Сами такие сценки подаются в формате QTE. Антигерой способен петь, сражаться на деревянных мечах, играть на гитаре и так далее. Ему регулярно приходится удивлять аудиторию.