Legends of Wrestling 2 расширяет состав своего предшественника, представляя в новой части аж 25 новых рестлеров. Стоит отметить отсутствие Роба Ван Дама. Его отсутствие в сиквеле связано с недавним подписанием контракта с WWE, незадолго до выпуска игры. В продолжении появился Эдди Герреро, который, несмотря на то, что на момент разработки был безработным, вернулся в WWE до выхода игры.

Режим карьеры закрепляет рестлеров за определенными промоутерами в разных регионах. Победа и защита чемпионского пояса разблокирует соответствующего промоутера для покупки в режиме "Магазин". Интересно, что мировой регион становится доступным только после прохождения всех американских территорий. В каждом регионе есть 8-12 случайно выбранных сюжетных линий, причем некоторые из них недоступны в зависимости от выбранного рестлера. Например, если играть за Джерри Лоулера в Юго-Восточном регионе, то сюжетные линии будут ограничены печально известной враждой с комиком Энди Кауфманом.

Помимо основного геймплея, в Legends of Wrestling 2 есть режим Create-a-Legend, позволяющий игрокам создавать собственных персонажей для использования в сюжетных и выставочных матчах. Герои наделяются индивидуальной внешностью, параметрами и различными наборами навыков, которые геймеры выбирают сами. Можно пройти сюжетку за собственного бойца.