Pirate Booty and the Bukkake Buccaneer имеет возрастные ограничения. В этой игре много хентайных сцен. Поэтому она рассчитана на совершеннолетних геймеров. Сам же тайтл представляет собой визуальную новеллу. У него по традиции для жанра двухмерная графика, стилизованная под рисовку в стиле аниме. Релиз содержит в себе переиздание. Новая версия может похвастаться наличием переводов с японского на другие языки. Все диалоги озвучены. В слегка переделанной игре появилась улучшенная графика с поддержкой HD. Есть возможность переключаться между двумя пропорциями экрана – 16:9 и 4:3. Помимо этого разработчики усовершенствовали анимацию. Также создатели добавили галерею. В ней можно повторно пересматривать уже пройденные эпизоды.

Pirate Booty and the Bukkake Buccaneer, как понятно по названию, использует пиратскую тематику. Сюжет повествует о приключениях капитана судна "Непотопляемый драгун". Однажды на него напала одна из лучших охотниц на пиратов Elise, а затем антигерой попал в засаду к пиратке-конкурентке по имени Rebecca. Вскоре оказалось, что это была ловушка, подстроенная его первой помощницей Jill с целью завладеть кораблем. В результате протагониста оглушили и бросили без транспортного средства. Теперь ему предстоит собрать команду из красоток и отправиться в морское плавание, чтобы найти обидчиц и отомстить им.