I Had a Plan! ставит игрока в роль Волшебника, которого сопровождают напарники в различных локациях. Задача состоит в прохождении подземелий и лесов с попытками руководить действиями спутников. Этот тактический рогалик сочетает элементы стратегии с полуавтоматическими боями в трехмерном окружении с гексагональной сеткой и 2D-персонажами. Взаимодействие с игрой сфокусировано на менеджменте отряда и контроле растущего недовольства мага.

В I Had a Plan! прямое управление магом не основная задача; вместо этого геймеры отдают приказы членам группы. Эти соратники могут последовать указаниям, получив небольшой бонус за послушание. Однако неповиновение повышает уровень фрустрации чародея — ключевой ресурс, накопление которого приводит к использованию заклинания Огненного шара. Альтернативно, можно не отдавать команды, позволяя спутникам действовать самостоятельно, допуская возможность как их успеха, так и провала.

Геймплей включает несколько дополнительных систем. В путешествии предстоит находить и нанимать новых персонажей для пополнения отряда. Группу можно снабдить разнообразным оружием, найденным в пути. Магические Амулеты позволяют настроить прохождение и предлагают способы изменить стандартную игру. К тому же, геймеры выбирают маршрут через разные миры, открывая тайны, выполняя местные задания и применяя элементы метапрогрессии между заходами.