How Stories Die погружает в историю принца Горация из Альтерии, чья размеренная жизнь меняется после получения королевского приказа. Отец повелевает ему найти и сопроводить героя из пророчества, которому предначертано одолеть надвигающегося короля демонов. Прибыв к месту встречи, Гораций обнаруживает не одного защитника, а трёх юных дев, каждая из которых утверждает, что именно она — избранная, что даёт начало приключению с путешествиями во времени, наёмными убийцами и волшебным кроликом.

Дальнейшее развитие событий потребует от игрока навигации по сценариям со значительным кровопролитием, причём сам принц может погибнуть в этой фэнтезийной визуальной новелле. Внутреннее устройство How Stories Die предлагает несколько сюжетных линий для изучения на протяжении значительной продолжительности в 25-35 часов. Проект позволяет исследовать мир и происходящие события, принимая непосредственное участие в игровом процессе.

Принятые решения направляют по 3 особым маршрутам, основанным на классических ролях: мага, воина и разбойника, при этом каждый путь показывает события под другим углом и создаёт свою атмосферу. Кроме того, сквозная тайна объединяет ключевые моменты и происшествия из этих отдельных вариантов развития сюжета, формируя мета-взгляд на излагаемую хронику. Сопровождение принца Горация предполагает принятие решений, которые непосредственно влияют на будущее королевства и определяют, история какого потенциального героя выйдет на первый план. Взаимодействие со средневековым сеттингом включает столкновения с насилием и демонстрацию сцен с кровью и увечьями.