Sunset High начинается с текстового сообщения от возлюбленной, которая теперь исчезла, заключая главного героя во временную петлю. Игроку предстоит раз за разом проживать один и тот же день в рамках этого двухмерного повествования. Перемещение по запутанной социальной иерархии школы становится центральной частью геймплея. Предстоит общаться с ученическими группами и решать дилеммы, собирая воедино события, связанные с пропажей. Суть этой игры — выяснить подробности произошедшего с пропавшим учеником.

Расследование в Sunset High построено на прямом управлении временем, выступающим основной механикой. Система отката действий позволяет геймеру отменять принятые решения, исследуя альтернативные ветки диалогов и их незамедлительные последствия. С другой стороны, функция ускорения времени дает возможность переноситься к ключевым моментам для наблюдения за эффектом от измененных поступков. Это открывает возможность настраивать одних учеников против других для изменения исходов и влияния на установленную временную линию.

Развитие персонажа управляется через систему внутренних сущностей, представляющих различные аспекты протагониста. Необходимо развивать определенную детективную сущность, концентрируясь на внутреннем голосе, нацеленном на раскрытие главной тайны. Прокачка этих различных аспектов личности открывает новые возможности для взаимодействия с окружением и его обитателями. Улучшенные таким образом способности дают разные методы для получения сведений и продвижения нелинейного расследования к одной из нескольких доступных концовок.