Jason Maxx начинается с дела в 1999 году, после того как мужчина падает насмерть при неясных обстоятельствах в Метро-Сити. Расследованием занимается конкретный детектив, узнаваемый по своей кожаной куртке и неизменной сигарете. Ему предстоит погрузиться в жизнь мегаполиса, где криминал и абсурд часто смешиваются, создавая уникальные трудности. Обитатели города, представляющие собой собрание негодяев и чудаков, владеют ключами к загадке, но их показания зачастую искажены их собственным странным мировоззрением.

Основной игровой процесс строится на диалогах и исследовании локаций для сбора вещественных доказательств. Главные механики в Jason Maxx сосредоточены на управлении протагонистом в ходе диалогов и допросов с необычными жителями. Продвижение по сюжету происходит через опрос населения для отделения фактов от заблуждений — задача, усложненная сатирическим тоном всего проекта. Эта игра пронизана черной комедией, а саркастические замечания протагониста и визуальные приколы стали неотъемлемой частью окружения.

Такой подход делает криминальное расследование пародией на жанр нуар, где за слоем юмора постоянно скрывается опасность. Игроку предстоит прочесывать окружение, находить улики и допрашивать подозреваемых для раскрытия главной тайны падения человека. Мир выполнен в трехмерной ретро-эстетике, создающей атмосферу одиночного приключения. Этот тайтл предлагает завершенную сюжетную линию от завязки до финала, рассчитанную на 2-3 часа. Финальная задача — собрать воедино разрозненные сведения, чтобы сложить из них целостную картину происшествия.