Not Sure About That — это интеллектуальная викторина, где участникам предстоит продемонстрировать свои знания ради завоевания престижной награды — трофея Золотой Мозг. Протагонисту необходимо осилить 555 вопросов с несколькими вариантами ответов, охватывающих самые разнообразные темы. Каждый верный ответ позволяет продвинуться вперед к следующему испытанию, тогда как любая ошибка неминуемо приводит к падению в холодные океанские воды. К счастью для испытуемого, после каждого вопроса предусмотрена контрольная точка, сохраняющая прогресс. Конечной целью является не только получение заветного кубка, но и достижение высокого результата за минимальное время и с наименьшим количеством падений.

Все действие разворачивается в весьма необычных условиях: главный герой по имени Том оказывается в полной изоляции посреди бескрайнего океана. Для отслеживания успехов в Not Sure About That предусмотрен лаконичный интерфейс, помогающий оценить эффективность прохождения. Специальный зеленый счетчик фиксирует набранные очки, красный — регистрирует каждое погружение в воду, а таймер безжалостно отсчитывает драгоценное время. Само испытание было тщательно сбалансировано, чтобы вопросы не казались ни чрезмерно простыми, ни непреодолимо сложными, обеспечивая честный и увлекательный геймплей для каждого. Для удобства весь прогресс сохраняется автоматически через регулярные промежутки.