Driving Life представляет собой детально проработанный симулятор, предлагающий освоить более 40 видов транспорта в сеттинге сельской Америки. Игрокам предстоит исследовать обширный открытый мир площадью 16 км², где можно не только выполнять рабочие задачи, но и заниматься покупкой и продажей 16 уникальных домов. Особый интерес представляет механика восстановления 6 проектных автомобилей, детали для которых разбросаны по всей территории острова. Помимо управления финансами, необходимо постоянно следить за базовыми потребностями персонажа: голодом, жаждой, сном и даже скукой, что значительно повышает уровень погружения в происходящее.

Основой геймплея является экономическое выживание, построенное на выполнении разнообразных заданий. Для заработка средств предусмотрено 24 вида работ, включая перевозку туристов, доставку грузов, вывоз мусора и пополнение торговых автоматов. Успешное выполнение контрактов в Driving Life напрямую зависит от мастерства управления автомобилями, фургонами и грузовиками с механической коробкой передач. Каждый доллар имеет значение, ведь неверные финансовые решения, будь то несвоевременная покупка топлива или просрочка оплаты аренды, могут быстро привести к банкротству и завершению прохождения.

Проект делает акцент на реалистичности, предлагая сложную симуляцию, а не аркадные гонки. Продвижение по карьерной лестнице определяется системой лицензий и репутации, а нововведения добавили в тайтл проработанную систему повреждений транспорта при столкновениях. Для удобства навигации по дорогам были добавлены многочисленные указатели и знаки, а некоторые задания теперь требуют физического взаимодействия с объектами и их ручной погрузки в транспортное средство. Все это создает комплексный и требовательный к навыкам опыт, где успех зависит от терпения и стратегического планирования.