Homeless ставит игрока на место Альберта, охранника, работающего в ночную смену на станции метро Бруклина. Во время дежурного осмотра подземных территорий он замечает постороннего в закрытой железнодорожной зоне: это очень высокий человек в неопрятной одежде. Сначала Альберт предполагает, что столкнулся с личностью без определенного места жительства, обычным делом в его работе.

Однако это представление резко меняется, когда он находит улики пугающих поступков незнакомца, что предвещает начало тяжелого испытания для психики. Игра Homeless погружает Альберта в кошмарную ночь, предназначенную для проверки его психической устойчивости. Загадочный преследователь применяет непонятные, написанные от руки послания, чтобы подвергнуть сомнению восприятие действительности Альбертом, пытаясь сломить его выдержку. События этого проекта разворачиваются в атмосфере Нью-Йорка 1990-х годов.

Геймплей делает акцент на должностных инструкциях Альберта: просмотре записей с камер наблюдения, обходе территории станции и выяснении обстоятельств подозрительных активностей. Сюжетная линия обеспечивает переживание усиливающегося беспокойства. Последующий игровой процесс этого тайтла содержит перемещение по локациям для их обследования и внимательный осмотр участков, связанных с криминальными происшествиями. Геймерам также предстоит справляться с несложными загадками, интегрированными в механику продвижения. В определённых напряжённых ситуациях использование огнестрельного оружия становится доступным способом действия.