Always The Same Blue Sky... погружает геймеров в сказочную атмосферу влюбленности, которая приходит в молодом возрасте и спустя года начинает выветриваться. Игра выполнена в жанре интерактивного рассказа, раскрывая визуальную составляющую через аниме рисовку. Главной героиней становится юная дама, что переводится в новую школу, находящуюся на удаленном островном участке. Настроение пропитано меланхолией и очерствевшим безразличием, которое терзает разум молодой девчонки. Протагонистка пережила довольно много утрат в своей жизни, из-за чего смирилась с бренным существованием и сейчас просто идет по течению жизни.

Главной задачей для пользователей в Always The Same Blue Sky становится разрешение внутренних конфликтов, мучающих симпатичную девушку. Между обучением в школе, предстоит совершать прогулки по новому месту жительства, изучая окрестности и безлюдные берега. Находясь у воды, получится рефлексировать о прошедших годах и стараться переварить происходящие события, постоянно превращающиеся в неконтролируемый хаос. Девчушка будет передвигаться по улочкам небольшого городка, посещать местные достопримечательности и исследовать пустынные пляжи, находящиеся возле скалистых обрывов побережья. Игра пропитана морской атмосферой, погружающей в размышления о смысле жизни и возможностях, ожидающих в будущем.