Cherry Tree High I! My! Girls! представляет собой визуальную интерактивную новеллу, где события происходят в кинетической форме повествования, не позволяя игрокам оказывать влияние на происходящие события. Главным героем выступает Майору и его друзья со школы, которые недавно открыли комедийный клуб. Теперь молодые юноши и девчонки увлечены новыми развлечениями, создавая комичные сцены и демонстрируя их перед публикой. Предстоит развивать отчаянное дело протагониста, чтобы поддерживать порядок и не давать кружку развалиться на части. В процессе прохождения, геймеры познакомятся с большим количеством персонажей и смогут прочитать происходящие диалоги между ними.

Погрузившись в Cherry Tree High Comedy Club, пользователи встретят следующих героев:

• Ай Фуджно. Это сверхсекретная личность, представляющая национального поп-идола в Ай Товано. Девушка умеет хорошо петь и танцевать, при этом обладая выдающейся внешностью, что сделало её популярной во всем мире. Её личная жизнь скрыта и она придерживается полноценной анонимности, не называя свое сценическое имя для других обывателей.
• Имари Кобаяши. Талантливый президент комедийного клуба, что отвечает за порядок и полное руководство над выступающими комиками.
• Утена Катакура. Девчонка с драматическим чутьем и гармоничной уравновешенностью, что выступала ранее в театральной труппе. Обладает неудержимым и волевым характером и дружит с остальными ребятами.