Визуальная новелла Princess of Ruin показывает приключения преступницы по имени Раисе, что оказывается в ловушке Круга Очищения. При помощи загадочного места, раньше у заключенных стирали память и воспоминания о преступной деятельности. Таким образом должны были формироваться новые граждане, что способны быстро восстанавливаться в обществе и начинать с нуля свое существование в мире. Через время про подобное колдовство забыли, и спустя 50 лет один загадочный человек решается заново приступить к использованию силы.

Погружаясь в Принцесса Руин, геймерам предстоит наблюдать за развитием сюжетной линии повествования через форму интерактивного романа, показывающего авантюры молодой девушки, находящейся под заключением. Героине предстоит выяснять кем она была в прошлом и что за проступки совершила, из-за которых оказалась в темнице. Придется вырываться на свободу, параллельно заводя знакомства с другими персонажами, налаживая отношения и заводя друзей или врагов в процессе прохождения.

В игре присутствует возможность осуществлять выборы за протагонистку, что будут сказываться на дальнейших событиях, происходящих в жизни девчонки. Пользователям придется ответственно подходить к решению трудных моральных вопросов, чтобы добраться до одной из положительных или отрицательных концовок. Главной задачей для геймера становится исследование мира и поиски зацепок, что помогут Раисе разобраться в её прошлом, восстановив воспоминания о своей личности.