Montaro – это раннер с видом сбоку и двухмерной пиксельной графикой. Игра дает возможность побегать в Японии 80-х. На роль главного героя был выбран пес породы сиба-ину. Его зовут Монтаро. Управлять им можно всего одним пальцем. Собака сама бежит вперед, а пользователь может только приказывать ей подпрыгнуть.

Вместо полоски здоровья в Montaro используются трусы. Для пополнения запаса нужно снимать белье с японских школьниц, что бродят в юбках по улицам безымянного города. При этом сам процесс кражи трусиков детально не показывается. Аналог HP уменьшается при столкновении протагониста с некоторыми препятствиями. Однако часть из них даже оказывается полезной. Например: банановая кожура хоть наносит урон песику, но подбрасывает его вверх, позволяя ему забираться на высокие места и сбивать ворон в полете. Также можно сбрасывать одиноко стоящих кур.

Однако птиц лучше не трогать. Если обидеть пернатых несколько раз, то появится целая стая мстителей. Столкновение с ней приведет к моментальному поражению. Некоторые преграды, вроде колодцев, тоже вырубают собачку с одного удара. В случае неудачи придется начинать всё заново. Уровни тут бесконечные и случайно генерируемые. На них разбросаны монетки. Их необходимо собирать, чтобы разблокировать костюмы. Хвостатого персонажа можно одеть в 8 нарядов.