Событие Lily's Well разворачивается весной 2005 года, когда главная героиня остается одна дома после того, как отец уложил ее спать. Посреди ночи раздается ужасающий крик, после чего Лили просыпается. Она решает исследовать, откуда происходит постоянные вопли. Выйдя наружу, она замечает, что это из колодца доносятся постоянные устрашающие звуки. Для начала потребуется собрать прочную и длинную веревку, чтобы опустить ее в колодец и помочь человеку, оказавшему в опасности.

Игровой процесс представлен в виде психологического хоррора с пиксельной графикой. Пользователь берет управление над маленькой девочкой по имени Лили. Необходимо исследовать окружающую территорию, комнаты и двор, чтобы собирать предметы, соединяющиеся между собой и создающие веревку. В прохождении представлено свыше 10 концовок и второстепенных событий, происходящих в зависимости от разных решений геймера и его действий.

Геймер способен перепроходить, чтобы разблокировать множество судеб главной героини. Каждая концовка зависит от того, какая длина веревки была собрана, а также какие материалы найдены. В геймплее предстоит решать головоломки, изучать местность, добираться до скрытых областей и проверить, какая длина и материалы влияют на окончание сюжета. Маленький ребенок Лили столкнется с ужасающими вещами, которые не должна видеть в своем возрасте.