Castlevania Chronicles 2 Simon's Quest не является официальной игрой серии. Это фанатский ремейк сиквела. Оригинал выходил в конце 80-х на восьмибитных консолях тех лет. На его основе несколько десятков лет спустя энтузиасты создали новый проект, вдохновленный классикой и часто отсылающийся к ней. Фанаты также попытались исправить недостатки оригинальной второй части. Они переработали загадки, сделав их куда логичнее, а также сделали так, чтобы неписи делились с героем по-настоящему полезной информацией и не вводили игрока в заблуждение своими странными советами. Открытый мир перекочевал в новую версию в обновленном виде. Расставленные по карты особняки (местные аналоги данжей) специально были изменены внутри. На карте появились контрольные точки. На них можно вручную сохранять игровой прогресс и возрождаться в случае гибели протагониста.

Castlevania Chronicles II: Simon's Quest – это двухмерный экшен-платформер с расположенной сбоку камерой. Пиксельная графика напоминает 2D-игры на рубеже четвертого и пятого поколения консолей. Геймплей сопровождается роковым саундтреком. Саймон Бельмонт научился делать подкаты. Использовавшиеся раньше вместо денег сердца были заменены мешочками с золотом. Сердечки отныне снова выбиваются из свечей и расходуются при активации второстепенного оружия, а валюта тратится на покупку полезных вещей. Всё это вместе делает тайтл близким по духу к Symphony of the Night. Сюжетная завязка подается через трехмерные кат-сцены с текстовым объяснением. Её можно пропускать.