Deepest Dungeons отправляет в путешествие по подземным ходам, меняющим свою планировку при каждой вылазке. Игроки выступают в роли юноши, откликнувшегося на королевский указ: вернуть важные руны, похищенные неизвестными существами из недр земли. Главная задача — продвигаться по этим изменчивым сетям коридоров, сражаться с местными обитателями и обходить смертельные ловушки, расставленные в глубинах. Эта игра сочетает элементы роуглайк-схождения с необходимостью забирать найденное при выходе.

Внутри Deepest Dungeons каждое новое погружение открывает иное расположение коридоров и комнат, требуя от игрока адаптации. Продвижение вперед подразумевает не только стычки с врагами и уклонение от угроз, но и поиск особых ключей для доступа к нижним уровням катакомб. Изучение локаций приносит экипировку, видимо брошенную прежними искателями приключений, способную усилить возможности персонажа. Успех зависит от грамотного распоряжения ресурсами и умения ориентироваться в этих случайно создаваемых пространствах.

Механика проекта подталкивает к принятию стратегических решений: продолжать рискованное путешествие или эвакуироваться. Часто встречаются точки выхода, предлагающие путь назад в безопасность, что позволяет сохранить собранную добычу в специальном Схроне перед следующей попыткой. Как вариант, можно решиться идти дальше вглубь, рискуя потерять все найденное ради шанса заполучить более ценные трофеи в неизведанных, более трудных зонах. Найденные вещи полезны вдвойне: они улучшают боевые навыки и существенно помогают при перемещении по запутанным путям.