Pocket Boss ставит игрока в роль удалённого сотрудника, чья основная задача — манипулировать бизнес-графиками. Центральная цель — добиться повышения за одну неделю, подправляя данные для удовлетворения запросов начальства. Эта деятельность включает завышение метрик производительности, рост акционерной стоимости и сокрытие финансовых потерь в отчётах. Каждое задание требует найти убедительное решение для головоломки с информацией, учитывая при этом прихоти босса.

Геймплей Pocket Boss строится на прямом взаимодействии с разнообразными графиками, от круговых и столбчатых до диаграмм рассеяния. Геймер перетаскивает, сжимает и растягивает экранные элементы, меняя тренды до полного соответствия ожиданиям руководства. Процесс правки этих визуализаций формирует ключевую механику головоломки, а задача — заставить каждый набор сведений работать по инструкции. Круг обязанностей широк: от изменения показателей доверия клиентов до стирания конкурентов с рыночных сводок.

Повествование развивается через серию неловких переписок с требовательным начальником, обрамляющих каждое задание по искажению информации. Эти диалоги создают драматичную и зачастую юмористическую атмосферу, отражая давление удалённой карьеры, подчинённой произвольным указаниям. Решения, принятые в ходе этих бесед, могут повлиять на итоговый результат и получение повышения. Тематика этой игры подчёркивается особыми головоломками, одна из которых предлагает раскрыть тайны равной оплаты труда.