Sir Questionnaire предлагает пошаговое изучение подземелий, где продвижение зависит от решений геймера. Каждая комната ставит перед выбором: взаимодействовать с содержимым или идти дальше. Это может быть стычка с монстром, раздумья над эликсиром, вращение колеса или простой проход через дверь. Структура тайтла позволяет задавать темп путешествия от этажа к этажу.

Геймплей в Sir Questionnaire строится на постоянном принятии решений в череде помещений. Можно наткнуться на сундуки с неизвестными вещами, лужи воды или всякий хлам рядом с враждебными обитателями. Оценка обстановки включает определение, стоит ли использовать предметы из инвентаря для получения перевеса или лучше обойти стороной возможное столкновение. Таким образом, игрок проходит подземелье, взвешивая риски и вероятные последствия каждого шага.

Помимо задачи выжить, предстоит документировать разных существ, найденных в лабиринтах. Фотографирование этих встреч помогает в составлении кодекса. Этот справочник накапливает сведения о различных созданиях и магических феноменах, подробно описывая их особенности. Знание таких деталей облегчает навигацию при последующих контактах в мире игры.

Кроме того, геймеры берутся за задания в начале каждого нового похода в глубины. Эти поручения разнятся по трудности, предлагая испытания от простых до весьма запутанных. Выполнение задачи приносит награду, полезную для следующего захода, причем более сложные миссии дают ощутимые бонусы для будущих прохождений. Задание выбирается перед стартом игровой сессии.